Императорская улица, известная также как Кайзерштрассе (по-немецки Kaiser Straße), является относительно новым дополнением к городскому ландшафту Кёнигсберга.
До 1895 года этой улицы не существовало; вместо нее здесь располагался ров Цугграбен (на немецком Zuggraben), вырытый в 1520 году вдоль южных границ района Фордере-Форштадт. Эти земли, южнее старого русла реки Прегель и ограниченные современными улицами Краснооктябрьская и Полоцкая, изначально принадлежали острову Кнайпхоф. Функция рва заключалась в защите Кнайпхофа и прилегающих к нему земель от возможного вторжения поляков, с которыми в то время ожидались военные действия.
Ров протянулся от старого Прегеля до нового его русла, превращая земли на север от него в остров. Для обеспечения доступа к южной части был построен подъемный мост с мостовыми воротами, находившийся на нынешнем Ленинском проспекте. У конструкции были жилые помещения для караула, охранявшего мост и ворота.
Постепенно ров Цугграбен утратил свою оборонительную функцию, став выполнять мелиоративные и канализационные задачи. В период с 1884 по 1892 годы этот ров, печально известный своим зловонием и пагубным влиянием на здоровье местных жителей, был засыпан, а на его месте обустроили закрытый канализационный канал высотой 2 метра.
Территорию бывшего рва оперативно застроили, и образовавшаяся улица, включая бывшую Раффинериштрассе (ныне улица Полоцкая), получила название «Кайзерштрассе». На востоке она вела к месту, где в 1905 году возвели мост Кайзербрюкке.
В годы войны район, расположенный вблизи исторического центра Кёнигсберга, претерпел значительные разрушения. Восстанавливать его не стали, также не возводились заново здания вдоль всей Кайзерштрассе, участок которой до моста Кайзербрюкке практически исчез.
Современная Краснооктябрьская улица включает часть прежней Хофманштрассе и часть Кайзерштрассе. Единственное напоминание о прошлой роскоши — это сохранившаяся брусчатка на участке бывшей Хофманштрассе, где можно прогуляться самостоятельно, изучая город, или с профессиональным гидом, знающим все секреты Кенигсберга.